曲酸
中文名：曲酸
CAS：501-30-4
中文别名：5-羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮;麴酸;5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮;曲酸;5-羟基-2-羟甲基-1,4-吡喃酮;曲菌酸(曲酸）;5-羟基-2-羟甲基-吡喃-4-酮;曲菌酸
英文名：Kojic acid
性质：熔点;152-155℃(lit.) 沸点;179.65°C (rough estimate) 密度;1.1712 (rough estimate) 折射率;1.4434 (estimate) 储存条件;Refrigerator 形态 Crystalline Powder 酸度系数(pKa) 7.9(at 25℃) 颜色 White to beige-brown 水溶解性;SOLUBLE 最*大波长(λmax) 269nm(CHCl3)(lit.) Merck;14,5317 BRN;120895 稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. CAS 数据库 501-30-4(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4h-pyran-4-one(501-30-4) EPA化学物质信息 4H-Pyran-4-one, 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)- (501-30-4)
用途：有机酸曲酸又称曲菌酸、鞠酸，是由葡萄糖经曲霉念珠菌在30～32℃下好氧发酵产生的具有抗菌作用的有机酸，分子结构为带取代基的γ-吡喃酮，在自然界存在的γ-吡喃酮化合物中，著名的化合物只有曲酸和麦芽酚。1907年Saito由米曲中分离出曲酸结晶。1912年由Yabuta命名并于1924年确定其结构。1953年Arnstela(表面发酵)和1971年北田牧夫(深层发酵)运用同位素追踪技术证明曲酸是葡萄糖未经碳架断裂直接氧化、脱水形成的。曲酸存在于曲中，它是人们食用的东西，使用安全。近年来，大量的专利文献报道曲酸在化妆品中的应用。酪氨酸酶是生成黑色素的关键酶。曲酸能与酪氨酸酶的铜螯合而使之失去活性，这是其美白作用的基础。临床和应用试验结果表明，曲酸对人体皮肤的黑色素生成有较强的抑制作用，而且安全，无毒，不会引起白斑后遗症。曲酸与其它制剂(如SOD，胎盘提取物、氨基酸、防晒剂和各类植物提取物等)复配使用效果更好。曲酸主要用于皮肤增白制品、抗衰老制品、防晒制品、增白洗面奶和美容化妆品。曲酸具有一定的抗菌活性。革兰氏阴性细菌对曲酸钠的敏感程度大于革兰氏阳性细菌，而大多数其他抗菌物质则相反。曲酸的抑菌作用远低于其他抗菌物质，其抗菌活性是抑菌性而非杀菌性。曲酸对酵母、病毒和噬菌体无效。理化性质曲酸结晶为棱柱形、针状、无色。曲酸易溶于水、酒精、丙酮，稍溶于醚、醋酸*乙酯、氯仿、吡啶，难溶于大部分其他溶剂。可以通过在丙酮、醋酸*乙酯等溶剂中结晶纯化，也可以在150～200℃减压升华。文献报道的熔点为151～154℃。曲酸及其5，7-二乙酯衍生物分别在315nm和255nm有特异的吸收??。曲酸对光和热不稳定，把浓度为0.5%的曲酸溶液在不同pH下100℃处理3h或太阳光照射5h，结果在pH5～7范围溶液变成淡黄～黄褐色，而在pH4则变化不大。曲酸与三氯化铁作用呈特殊的红色，可用此法对曲酸定量。曲酸可还原费林试剂和硝酸银氨，其分子结构中羰基附近存在一个醇羟基，能与多种金属生成盐，其他羟基可以生成醚、酯类衍生物。用途;用于化妆品、食品添加剂、制药等用途;酪氨酸酶抑制剂；食品抗氧化剂用途;用作定量分析三价铁的试剂。酪氨酸酶抑制剂。曲菌酸是一种黑色素专属性抑制剂，它进入皮肤细胞后能够与细胞中的铜离子络合，改变酪氨酸酶的立体结构，阻止酪氨酸酶的活化，从而抑制黑色素的形成。存在于酿酒用的曲霉（Aspergillus）培养基中。可利用米曲霉（Aspergillusoryzae）进行好氧发酵制取。用作增香剂。
产品类别：杂环化合物



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